1993年（平成5年）
北池 良江が有限会社マウントイシ （鎌ケ谷市馬込沢2-16 2F） の経理事務員として入社。
1995年（平成7年）
有限会社マウントイシ、事業拡大のため保険代理店業を開始。保険事務担当となる。
取扱保険会社は住友海上火災（現 三井住友海上火災）
1996年（平成8年）
住友海上ゆうゆう生命（現 三井住友海上あいおい生命）乗合開始。
2002年（平成14年）
ATMコーナーだった、現事務所（鎌ケ谷市馬込沢2-16 1F）に引っ越し。
今も続く、来店型保険代理店となる。
2005年 （平成17年） 1月11日
有限会社マウントイシより保険事業を独立させ個人代理店として開業。
屋号を”きたいけ保険サービス”とする。
2007年 （平成19年） 11月
アメリカンファミリー生命保険（現 アフラック生命保険）乗合開始。
2013年（平成25年）
日新火災乗合開始。
2017年 （平成29年） 7月
北池 敬一が”3級ファイナンシャル・プランニング技能士（国家資格）”を取得。
2017年 （平成29年） 8月
長男、北池 敬明 (ﾀｶｱｷ) が事業参加。
2019年 （平成31年） 3月
北池 敬明が”2級ファイナンシャル・プランニング技能士（国家資格）”を取得。
2019年 （令和1年） 9月
事務所の増築、改装。
2020年 （令和2年） 1月
日本生命乗合開始。
2020年 （令和2年） 12月15日
法人化し、 ”株式会社きたいけ保険サービス” となる。
北池 敬明が代表取締役に就任。
2021年 （令和3年） 9月19日
店前に看板の設置。
2022年 （令和4年） 10月12日
はなさく生命乗合開始。
2024年 （令和6年） 3月
北池 敬一が”終活アドバイザー”を取得。
2025年 （令和7年） 1月
個人保険代理店 ”きたいけ保険サービス” から数えて 創業20周年。
2026年 （令和8年） 7月
損保ジャパン乗合開始。